New York'taki bir yayınevinde çalışmak üzere New Jersey'deki sakin hayatından Manhattan'ın hareketli dünyasına giren yirmili yaşlarındaki Brett Eisenberg'in (Sarah Michelle Gellar) hikayesidir.

Çekici, akıllı ve hırslı bir genç kadın olan Brett, hayatında ilk kez annesi (Jill Eikenberry) ve babasının (James Naughton) yanından ayrılmıştır ve kariyer hedefine ulaşabilmek amacıyla New York şehrine taşınmıştır. Manhattan'ın "Upper West Side" bölgesinde yer alan teyzesi Hilda'nın dairesini uzun süredir beraber olduğu sevgilisi Jed (Chris Carmack) ile paylaşmaktadır.

Bir gün, bir imza gününde efsanevi yayın editörü olan ve tüm kadınların kalbini fethetmiş Archie Knox (Alec Baldwin) ile tanışır. Brett için Archie, kendisi için hayal ettiği hayatın ta kendisidir. Brett için sadece bu adamın çekiciliği değil, aynı zamanda New York'un en başarılı simalarından biri olması da çok etkileyicidir. Erkek arkadaşı Jed ile ilişkisini bitirir; Archie ile yaşayacağı ilişkinin onu gerçek bir kadın yapacağına inanmaktadır. Ancak kısa zamanda Brett'in mükemmel gözüken hayatı yavaş yavaş kötüye gitmeye başlar.